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アウトライン・プロセッシング入門を読んだ

『アウトライン・プロセッシング入門』という本を読んでみたら意外とよかったのでアウトラインとアウトライナーについて思っていることを書きます。

読んだきっかけ

WorkFlowy というアウトライナーについて調べてたらよく紹介されていたので読んでみた。 WorkFlowy というのはウェブベースのアウトライナー。 Google で「 WorkFlowy 」で検索すると Evernote でライフハックしまくりお父さんみたいな人たちが群生してる様子が観察できる。犬のえさやりタスクや子どもを公園で遊ばせる予定などをどうやってクラウドで管理するかみたいなことをアツく語っている。

良かったところ

アウトライナーの使い方を見直した。最近の自分のアウトライナーの使い方は間違っていた。

アウトライナーとは

文章の概要・目次を書くために使うものというのが一般的な理解。文章を箇条書きにして書くことができる。箇条書きにした内容を入れ子にしたり、順番を並べ替えたりできる。しかし概要や目次の作成だけにアウトライナーを使うのはもったいない、というのが本書の趣旨。

自分のアウトライナーの使い方

昔

以前はよくアウトライナーを利用していたが、最近はあまり使わなくなってしまった。暇だったためブログの記事を書くのに時間を割くことができたので、アウトライナーで入念に内容を練ってから書くようなことをしていた。ブログに投稿する直前までアウトライナーで書いていたので、書きながらつながりのおかしいところがあると文章を入れ替えたり見出しを付け替えたりが楽だった。

最近

職業プログラマーになって Vim を使うようになり、 Vim で書くのが一番速く書けるようになった。何でも Vim で書くようになり、アウトライナーは最初のアウトラインを考えるときだけ使うようになった。このようなスタイルではアウトラインが最初に固定されてしまい、つながりが不自然なところがあってもそのまま突き進むしかなく、文章を書いていて何とも言い表しようのない息苦しさがあった。¹

アウトラインはどんどん変わっていくべき

アウトラインは決して不変なものではなく、文章を書いていてアウトラインが修正されていくのはよいことだといえる。アウトラインを修正しながら本文を書いて行くことができるのがアウトライナーのメリット。雑に書き出された断片的な内容を「シェイク」という過程で並び替え、論旨を整えていくプロセスが良い文章を書く上で重要。最初のアウトラインの作成にだけアウトライナーを使うのはアウトライナーのメリットを享受できずもったいない。アウトラインを先に作ってからの文章作成はウォータフォール型の開発に似ていると思う。アウトライナーで最初から最後まで書くのはアジャイル型の開発に似ている。小さく区切って作業を進め、こまめに振り返り、変化に対応することで良い成果物＝読みやすい文章ができあがる。

アウトライナーで最初から最後まで書くことの問題点

アウトライナーで書けば万事オッケーかと言われるとそうとも限らない。書き終わった文書の管理が問題となる。

いま

memolist.vim で書いて Day One.app に保存している。 Terminal で grep するか Day One の検索窓で検索すると必ず目的のものにたどり着ける。

アウトライナーで文書作成

個々のファイルに内容が分断してしまう。こうなると検索しづらく、参照性が低い（「ファイルの壁」問題）。ただ一部のアウトライナーはこの問題に対応している（後述）。

アウトライナーで書いて Vim で Markdown 形式に整えて清書、 Day One に保存すれば検索できそうだが若干面倒くさい。しばらく頑張ってみる。

Mac で使えるアウトライナーいろいろ

Tree 2

個人的に一番よく使ってる。安くて機能シンプル。 iOS 版がないのがちょっと残念。

OmniOutliner

昔は OS にバンドルされてて、 .plist の拡張子のファイルを開こうとして勝手に立ち上がったりしてうざかった。最近の OmniOutliner は横にカラムを追加して Excel みたいな使い方できる。一見、地獄っぽい。Excel 方眼おじさんに OmniOutliner を与えると泣いて喜ぶかもしれない。

TaskPaper

実は TaskPaper はアウトライナーそのもの。タスクを書き出すという行為、アウトラインで考えを整理する行為に似てる。したがってよいタスク管理ソフトはアウトライナー的な側面を持つ。実際アウトライナーでタスク管理する人は多い。

MindNode

実はマインドマップも OPML （アウトラインプロセッサーの共通フォーマット）で書き出せるためアウトライナーとして使える。ミーティングなど大人数でブレインストーミングしながらアウトラインを作成するときは MindNode のようなマインドマップの方がよい。

WorkFlowy

WorkFlowy なら先述の「ファイルの壁」問題を解決してくれる。従来なら個々のファイルに分かれていたアウトラインを一つに統合し、個々の Node として扱う。ファイルは一つしかないので分断が起こらない。一つのアウトラインの中に自分のすべての思っていること・考えていることが保存される。

WorkFlowy は「ファイルの壁」を突破した使い方が出来るが、 SaaS なのでオンラインでないと使えない。飛行機の中などインターネットにつながらない場所でアウトライン書けない。完全ローカルで使える買い切り型の WorkFlowy があったら最高²。オフラインでも使えるインストール型のアプリの方が動作が速くて快適なのは自明だ。アウトラインが増えてくると結構高い Pro プランにしないといけないのもつらい（月額 $4.99）。

なお以下のリンクから登録してもらえると僕とあなたの無料で使える WorkFlowy のアウトライン数上限が 250 個増えるので登録してやってもよいという方は是非よろしくお願いします 🙇🏻

まとめ

自分の文章の書き方、アウトライナーの使い方を見直した。文章作成の大半の部分をアウトライナーで行い、 Vim を使うのは文章の最終仕上げ段階だけにとどめたい。そうすることでつながりのおかしい文章や読みにくい文章を避けることができる。

『アウトライン・プロセッシング入門』は Kindle オーナーライブラリにあって無料で読めるので Amazon プライム会員の人は読んでみるといいかも。よい内容は最初の方に集約されています。

おまけ

このブログの記事でアウトライナーで割と最後まで書いてた文章の例。

• 家を買ったので得られた知見を共有します
  • 最初は普通に書いていたが文章が冗長で読みにくさを感じたので文章のダイエット目的で箇条書きにしてアウトライナーで書き直した。
  • はてブで 2000 ブックマークくらい付いた。
  • 箇条書きのつながりが良く読みやすかったのかもしれない。
• 糖質制限で脱デブ成功しました
  • ほとんど最後までアウトライナーで書いたが「シェイク」不足。
  • 文章が読みにくく、ほとんどブックマークされなかった。

↑に書いてあるような開発の進め方を前職でもやっていて、チームで集まって見積もりをするとき、最初はホワイトボードにタスクを書き出してプランニングポーカーしてたんだけど、だんだんマンネリ化してきたし老化によりホワイトボードに書くのがつらくなってきていたので、ディスプレイのある会議室で Mac をディスプレイにつなぎマインドマップアプリケーションを使ってタスクを洗い出す、というような見積もりの仕方をしてた。そこで大活躍したのが MindNode Pro という Mac のソフトだった。

C というタスクは最初 A という大タスクのサブタスクかと思われたが、話し合いを進めていくうちに実は B というタスクのサブタスクだった、というようなことが起こりうる。そういうときにぐいっとノードを A から B に移すということができる。 C にサブタスクがあったとしてもそれごと移動できて便利。

マインドマップを書くのに熱中していると、マインドマップのレイアウトがぐちゃぐちゃになることがよくある。これではせっかく出したアイディアを整理することができない。この 1 時間は何だったのか、ということになる。しかし MindNode Pro ならこういうときに ⌘ + ⌥ + R を押すとツリーが整理整頓されて見やすくなる。便利。

マインドマップは視覚的にタスクのつながりを把握できるので、非開発メンバーからの受けも良く、見積もりをするときは MindNode がないと困るという感じだった。スプリントを終えて振り返るときにも MindNode を使って KPT を出していた。みんなが同じ画面を見て思っていることをアウトプットできるのがよい。

実際に先日の minne の技術戦略カンファレンスで、元同僚のイケメンスーパー貴公子プラチナハッカー @monochromegane さんが、 minne のプラットフォームチームではマインドマップでタスクの見積もりをしてるとスライドに書いてた。タスクの見積もりやるときに MindNode を使うようにし始めたの自分で、 @monochromegane さんがドヤ顔で話してるのは多少いけすかない感じはしたけども、自分なんかよりもスーパー Go lang 貴公子プラチナハッカーの @monochromegane さんに宣伝してもらった方が MindNode の開発元としてもうれしいだろうからよかったと思う。

仕事以外でも、金がなくて金策をしないといけないときなどにマインドマップを作成してライフハッカーを気取ったりしてた。最近バージョンが 2 になって、書いたマップの内容を Markdown として出力できるようになった。こんな感じ。

MindNode で書いてる各ノードが見出しになって、各ノードのメモが本文として書き出される。ノードのネストが深くなるほど見出しのレベルが下がっていく。バージョン 1 の頃からブログのアウトラインのようなものを MindNode で書いて、それをテキストファイルとして書き出してから Markdown として体裁を整える、という使い方をしていたので、この機能は便利だった。

しかも Markdown として書き出せるだけでなく Markdown 文書ビューワーの Marked 2 と連携していて、書いている途中のマインドマップの内容をリアルタイムに Marked 2 で Markdown 文書としてプレビューする機能が付いている。「ファイル」 -> 「詳細」 -> 「マークの付いた項目で開く」（おそらく "Open with Marked" の誤訳）で Marked 2 でプレビューできる。

マインドマップを書いているだけでブログエントリが完成して時間が有効活用できてよい。マインドマップで草稿を書いた上に清書するなどしていたらいつまでたってもブログ記事を公開できない。アウトプット業でプライベートが犠牲になる時間も短くなり、家庭円満である。お試しください。

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この記事はできる Mac OS X Advent Calendar 2015 一日目の記事でした。明日は @turusuke さんです。

毎年参加するだけだったアドベントカレンダーだけど、今年は作ってみた。できる Mac OS X Advent Calendar 2015 という。なぜこのようなアドベントカレンダーをやろうと思ったのかというと、iPhone や MacBook Air 出てからだいぶ Mac ユーザーが増えたなと感じるけど、一昔前に比べて、あまり Mac の凝った使い方をしている情報が入ってこなくなった気がする。 iPhone も iPad もなかった頃の方が Mac の便利 Tip を載っけてるブログとかいっぱいあって、毎日いろんなブログを読んで回るのが楽しかった。使いこなすのに知恵がいるけど慣れたら便利な QuickSilver とか、 $50 くらいして少し値は張るのだけど思いついたことを何でもメモしておける Yojimbo とか（ Evernote なんてまだなかった）。ブログで紹介されているソフトのライセンスキーを kagi みたいな怪しいサイトで購入してわくわくする、そんな経験をするのがとても楽しかった。いまはブログ書く人減ってるし、主戦場がモバイルに移ってしまって Mac の情報を見かけることがなくなった気がする。 10 年前のあの頃のように、 Mac の話題で盛り上がれたら良いなと思って作ってみた。まだ結構空いてるので、書いてみたい人いたらよろしくお願いします。

プログラミングっぽいネタだけどMacの話なのでこっちに書きます。

僕はちゃんとしたプログラミングの勉強をしたことがないので、いつも行き当たりばったりでサイト作り始めます。でもさすがにこういうのの非効率性が分かってきたので、最初に必要なデータベースのテーブル数くらいを大まかに決めることにしました。そんでそのイメージ図みたいのを描くのにMindNodeというアプリケーションを使ってみた。

MindNodeはマインドマップを描くためのソフトです。マインドマップの描き方とか知らないし、キャンペーンかなんかで安かったのでとりあえず買っておいたソフトですが、思いの外良い感じに描けました。

そんでこれをThe Hit Listでアウトライン風に書き下してみた。

開発の初期段階でやることが視覚化できてとっても良いと思いました。

それにしてもThe Hit ListはiPhoneアプリ出なさそうですね。Google Groups のユーザーフォーラムでは「出す出す詐欺」の作者にみんなあきれ果ててThingsに戻ったり別のソフトを物色してるみたい。

The Hit List自体はとてもUIも機能もとても良くできているだけに大変残念ですね。